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为什么共轭烯烃更易极化

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  • 先考虑分子结构,比如O2,CCl4这种分子是非极性的。

    粗略的比较可以看下面的规律,按照极性从低到高:

    烷烃

    可以认为是极性最小的,因为C-H键偶极很弱;其次是

    烯烃

    因为p轨道比较容易被极化;再其次是

    聚合的共轭烯烃、芳香体系

    因为pi轨道更大,更容易被极化。

    然后是

    醚和卤代烷

    它们中引入了杂原子。

    然后是

    醛、酮、酯

    这类化合物,羰基的引入导致了偶极的进一步提高。

    接下来是

    胺和醇

    这两类化合物中有氢键。

    极性最强的是

    羧酸

    可以考虑氢键和羰基共同作用的影响。

    按照以上大类比较之后,同类的分子再根据官能团细节的差异就可以比较出来。

    分子的极性一般都是估测极性强弱,如果需要准确的数据一般都是实验测得,也有人给出了公式来计算基团的电负性,具体可以参看

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    2023-10-23 16:12:33
  • 因为根据休克尔分子轨道法处理共轭二烯烃的结果,推出在亲电试剂进攻下,分子内会出现“交替极化”现象,从而解释了何以反应同时给出1,2—加成和1,4—加成两种产物导致“交替极化”的原因是由于三对相邻碳原子之间的n电荷密度不全相同,因此在亲电试剂影响下发生电荷偏移时,共轭链中四个碳原子带上了符号交替不同的电荷。所以更容易极化。在共扼二烯烃的加成反应中,试剂可以加到一对相邻的碳丘(1,2一加成),也可以加到共扼体系的两端的碳上(l,4一加成)。例如l,3一丁二烯苍勺力口成反应产物为: BrZCHZ一C一低甲,一C尸一CH一CHZ及Br Bf气H,一CH一CH一气H,Bf Bf甲2一甲一CH一C残及甲2一CH一CH一钾2H Br H B

    2023-10-23 16:12:33
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