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苯甲醛与苯乙酮对亲核反应的影响

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  • 苯甲醛与苯乙酮对亲核加成反应的影响与空间效应和电子效应有关,苯甲醛比苯乙酮容易发生亲核加成反应,因为,苯甲醛分子中羰基碳原子上连有苯环与氢原子,氢原子是最小的原子,空间位阻最小,因此容易发生亲核加成反应,而苯乙酮羰基碳原子上连有苯环还有甲基,甲基是大于氢原子的,因此苯乙酮空间位阻大,不容易发生亲核加成反应。

    比如苯乙酮不能与氢氰酸反应,也不与饱和亚硫酸氢钠溶液反应等。

    2023-10-23 16:21:01
  • 亲核加成反应活性最大的是已醛。电子云密度越小,羰基亲核越强。苯甲醛和苯乙酮中,羰基都与苯环共轭,电子云密度较大;烃基具有弱的推电子效应,丙酮的羰基连了两个甲基,己醛的羰基连了一个烃基。所以己醛的羰基电子云密度最小,亲核反应活性最大

    2023-10-23 16:21:01
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