用人单位在下列情况下应赔偿劳动者的损失：用人单位故意拖延不订立劳动合同，给劳动者造成损害的；由于用人单位的原因订立无效劳动合同，给劳动者造成损害的；或者用人单位违反规定或劳动合同的约定解除劳动合同的等。
法律依据:
《违反<劳动法>有关劳动合同规定的赔偿办法》第二条
用人单位有下列情形之一，对劳动者造成损害的，应赔偿劳动者损失：
（一）用人单位故意拖延不订立劳动合同，即招用后故意不按规定订立劳动合同以及劳动合同到期后故意不及时续订劳动合同的；
（二）由于用人单位的原因订立无效劳动合同，或订立部分无效劳动合同的；
（三）用人单位违反规定或劳动合同的约定侵害女职工或未成年工合法权益的；
（四）用人单位违反规定或劳动合同的约定解除劳动合同的。
